ダイアログはこの後に元の位置にリターンしてくるわけではなくてあくまで中断していた最初のマクロが再開されるってことだね
対して通知エミッタはrun macroに似たとこがあってそれ自身がトリガというかアクション群の頭に入る

ダイアログで完了を待つチェックをしないと選択を待たないで次のアクションの処理に進むから以降のアションを完走してから選択のジャンプ先が実行される
言い換えると中断からの再開後に実行すべき処理をすべて先食いしてしまう

この振る舞いのせいであれ？と思うのはジャンプ先であるところの2周目のダイアログでフローが止まること
この挙動はバク臭いね
本来なら2周目のダイアログが表示されるべきなのに2周目の途中にいるのか2周目が終わって1周目に戻ってきてるのか判別がつかないんだと思う
ジャンプのスタック管理がちゃんとできてないんだね