ご返信遅くなりすみません、>>830です。
>>834 >>836様、ご回答ありがとうございます！
書いて頂いたように通常のルーティングでのグループアサイン含め試してみたのですがやはりモノラルグループでは上手くいかず…

文字で書いても分かりづらい部分が多いかと思いましたので、

①やりたいことを実現している映像(Logic Pro Xを使用)
②問題のCubaseで上手くいっていない作業映像

をつなげてYouTubeにアップロードしました。
https://www.youtube.com/watch?v=mFQy2msPLbo

0:00～ Logicでのルーティング
0:58～ Cubaseでのルーティング

動画ご覧になってお気付きの点や、「そもそもの弄ってる箇所・やり方が違う！」など、是非ご指摘頂ければと思います。