連投すいません、上で書いた正規表現もちょっと問題ある…
（#○、と一文字だけのタイトルが出ないのと、#改行、で変になる）

それを改善すると、正規表現はこんな感じになりました

^#{1,1}((?=[^#\n\r]).*?$)
^#{2,2}((?=[^#\n\r]).*?$)

でも許して！
#○、と一文字だけのタイトルが出ないのは「より簡単」設定でもそうだったから！

「より簡単」設定みたいに、行頭のタブやスペースを無視して、
（タブ）#見出し1
という感じのも見出しとして認識させたいなら、

^[\s　]*?#{1,1}((?=[^#\n\r]).*?$)
^[\s　]*?#{2,2}((?=[^#\n\r]).*?$)

こうですかね

なお、「より簡単」設定は、行頭のタブと半角スペースは
無視してくれるものの、行頭に全角スペースが入ると
見出しから消えます
（上のは全角スペースも無視する正規表現になってます）

そしてまだ変なところがあったら誰か直してください…
正規表現難しい…