英語の聞き取りすらできないスピーカーなんて今さらどんなデバイスにもついてねーよ
というツッコミ

ちゃんと聞き取りたいなら普通イヤホン使うだろうし、うるさいとこでスピーカーから音だしてやるわけにもいかないだろうからそこは心配要らないんじゃないだろうか

外付けハードディスク(NASを除く)は無理。NASなら繋ぐ手段はある
windowsとmacで互換性というか違うのはファイルシステムなのだが、そもそもiOSとMac OSの違いもわかってないようだしもう少し勉強したらどうだ