Day One 2はDay One Sync経由でClassicともジャーナル(日記)を同期できるんだけど
Classicは日記をひとつしか持てないから
2の側で同期するジャーナルを指定する必要があるんだ
この青い鎖アイコンはそのしるしなんよ

参考:http://help.dayoneapp.com/syncing-between-day-one-2-0-and-day-one-classic/