＞Mavericksのrubyは1.9.xだとか。

2.0.0-みたいだよ 10.9.5 ttp://opensource.apple.com/release/os-x-1095/ のruby-104
セキュリティうpでどうなってるかは知らない

＞Mountain Lionのrubyを1.8.7から1.9.xにアップしても

自分で1.9.x入れるにしても/usr/bin/ruby置き換えじゃなくて、/usr/local/bin/rubyとかに置くんじゃないの？

＞どうやって確かめるべきでしょうか？
＞コンソールというアプリを見ればいいのでしょうか？

パッケージ中のResources/carcがそれらしいから、ターミナルで直に動かして確かめちゃえば？
必要ならshebang書き換えちゃえば？