コードサインすればいいだけじゃんと試したがハマったな
During startup program terminated with signal ?, Unknown signal
ってことはコードサインまで済ませてたのね。そのエラーメッセージは前から出ていたようなので、GDBが悪い／macOSが悪いだのなんかあったような＆GDBで.gdbinitにぃとかあるけどしてもやーん

結論は、8.1はまたなんかやってる(Developer Toolがあとか認証ダイアログが出てくるあたり？)、8.0.1にすればすればすんなり動いた

HomeBrewの標準パッケージには古いGDBは無いのかな？
https://stackoverflow.com/questions/49001329/gdb-doesnt-work-on-macos-high-sierra-10-13-3
で、8.0.1を入れた。8.0.1以上の動くのはあるかもしれんが知らん