OSXはnewsyslogってので回してるんだ。BSD由来なのかな？linuxでみるlogrotateと少し違って前処理、後処理さしこめないみたい。

シェルスクリプトなら都度オープン、クローズでよい気がしますよ。自分ならechoじゃなくてloggerを使いますが。