いや、10.*.*.*/22だと、10.0.0.0/24と被る可能性があるから被ってるのかどうかわからん、晒す意味がないなと。せめて違うよとわかる 10.1.*.*/22 とかまで出してくれないという

よくわからんな、ご説明がw
192.168.1.244/24 link#13 UCS 0 0 utun1
これが問題でしょ、消すならテーブルに存在して表示されているそのままに
sudo route delete -net 192.168.1.244/24 -interface utun1
かな？(バージョンによって違うのか？)、Cisco AnyConnect(こいつが何か余計なアホなことしているようかな)を使う前と同じにルーティングにすればいいよ、192.168.1.0/24 のを