すみません…
多分これだけの問題だったっぽいです
これを「Macに接続する」に設定したらWindows起動した状態でLANケーブル挿しても正常にネット接続されました
今色々何パターンか状況別に再現性ないか試してる所です
答えてくれた方々ありがとうございました!
https://i.imgur.com/0FeLfMW.jpg