うちのMacmini2018はOWCから直接モニターに出力して問題なく起動するけどなぁ

Mac-OWC-モニター

のつなぎ方でも
OWC-Mac-モニター

でも動いてるよ

モニター1-OWC-Mac-モニター2

とか2台モニター繋いでも問題ない