俺>>559なんだが、結果としてiPodからプレイリスト復元できたし、楽曲の復元も出来そうだった
iPodからパソコン
みたいな感じで適当に出てきたやつで出来たよ機種はiPodクラシック
シェアウェアの試用版で1週間だけ使える的な奴ね
課金しないと出来ないやつもあって2つ3つ試したけど、ウイルスバスターは無反応だった
終わったら全部アンインストールしたけどw

ただWindowsでプレイリスト復元→USBメモリにエクスポート→MACインポートって感じだったからMAC用のソフト使ってないからなんとも言えん…すまん

Windowsを持ってて曲をコピーするだけなら昔からある『ポッド野郎』が有名だし確実なんだが…

胡散臭い感はあるけど意外に検索して出てくるソフトで出来ると思う
ただ、MAC側の設定で『接続したら自動的に同期』的なのあった気がするからチェックは外しとかないとやばいと思う