ある程度問題が解決しました。

ネットワーク上で稼働しているHighSierra機にインストールされたフォントをネットワーク越しに見ると、ファイル情報に書体見本がプレビューされることに気づきました。

そこで、HighSierra機のユーザーライブラリのFontフォルダをCatalina機のデスクトップにコピーし、それをCatalina機のユーザーライブラリのFontフォルダへ移したところ、Font Bookでリストアップされるようになりました。

ほぼ６割のフォントを移行できましたが、フォントファイルの作られた年度はあまり関係ないようです。肝心の毛筆書体系がほとんど全滅なのがかなり痛いです。