> 古い機械の書類は移行アシスタントでMacに吸い出して、その後Win側パーティションにコピーしようと思う（可能か？）
どちらからでも読み書きできるファイルシステムであれば可能。USBメモリ等使ったほうが楽
> Windows10のプロダクトキーとMSオフィスのアカウント？は引き継げるのだろうか？
できない
> その他年寄りで起こりそうなトラブルは何だろうか？
知らんがな