ChatGPTに以下のプロンプトを送信して返ってきたスクリプト（動作未チェック）
「Music.appを起動して、前回聞いていたプレイリストからランダムに再生するAppleScriptを書いて」

--macOSの「ミュージック」アプリで、前回選択していたプレイリストを取得し、その中からランダムに1曲選んで再生するAppleScriptなら、次のように書けます。

tell application "Music"
activate

-- 前回選択していたプレイリスト
set previousPlaylist to current playlist

-- プレイリスト内からランダムに1曲選ぶ
set trackCount to count of tracks of previousPlaylist

if trackCount > 0 then
set randomIndex to random number from 1 to trackCount
set randomTrack to track randomIndex of previousPlaylist

-- 再生
play randomTrack
else
display dialog "プレイリストに曲がありません。" buttons {"OK"} default button "OK"
end if
end tell