USIペン　＋　クリスタ or アイビスペイント　でそれなりに絵は描けるし、それじゃ不満だっていうのなら、iPad Proでも何でもよりいい機材を使えばいいんじゃね？

絵を描くのが目的でChromebookを選ぶというのならおすすめしないけど、他の用途のついでにパソコンを買うけど、ついでに絵も描ければうれしいな？という程度なら、それは別にいいんじゃないかと。