>>583
オプションで一発でできる方法があるのか分からないけど、いったんテキストに書き出してソートしてからそのリストをDLしたら？
--get-filename -o "%(upload_date)s %(id)s" とかで書き出して、テキストファイル上でソート＆置換とか

他にも例えば jq とか使える環境なら↓でいける
youtube-dl -j <channel_url> | jq --slurp --raw-output '. | sort_by(.upload_date) | .[] | .webpage_url' > playlist.txt
youtube-dl -a playlist.txt
※「&&」で繋げば続けて実行できるので、一応一発でもいけるね

今後も更新されるチャンネルなら --download-archive 使って差分だけ落とすようにした方が良いと思うけど