都合の良い解釈で勘違いしてる奴がいるが、基本的に路上ライブは禁止というのが大前提
その中で事前に申請して許可された場合のみ一部例外として認められるというのが道路使用許可
交通の妨げになるか否かはあくまでその許可を出すか出さないかの判断に使われるのであって、
事前に許可を取らずに行った時点でそれは違法行為
実際に個人・小規模の路上ライブに許可が下りるケースは稀だろうから大半の路上ライブは違法行為として決行しているのが現実


道路使用許可の概要、申請手続等 - 警察庁
https://www.npa.go.jp/bureau/traffic/seibi2/shinsei-todokede/dourosiyoukyoka/permission.html
道路における禁止行為について
道路交通法第76条では、何人もいかなる場合にあっても、交通の妨害となるような方法で物をみだりに道路に置いたり、道路上の人や車を損傷させるおそれのある物を投げるなどの行為を行うことは禁止（絶対的禁止行為）されています。

道路使用許可制度の概要
道路の本来の用途に即さない道路の特別の使用行為で、交通の妨害となり、又は交通に危険を生じさせるおそれのあるものは、一般的に禁止されていますが、このうち、それ自体は社会的な価値を有することから、一定の要件を備えていれば、警察署長の許可によって、その禁止が解除される行為を、道路使用許可が必要な行為として道路交通法第77条第１項に定めています。

【道路使用許可が必要な行為】
4.道路において祭礼行事、ロケーション等をしようとする行為(4号許可)
　具体的な行為については、各都道府県道路交通規則に定められています。

【許可基準】
道路使用許可が必要な行為を行う場所を管轄する警察署長は、道路交通法第77条第２項の規定に　基づき①から③のいずれかに該当する場合は許可をしなければなりません。

現に交通の妨害となるおそれがないと認められるとき
許可に付された条件に従って行われることにより交通の妨害となるおそれがなくなると認められるとき
現に交通の妨害となるおそれはあるが公益上又は社会の慣習上やむを得ないものであると認められるとき