2種類の物を落札したとします
例えば
同出品者の2つの商品があるとして

A落札価格1000円送料500円
B落札価格1500円送料500円

こうして俺が二つとも落札したとします。

ナビ上でこれを同梱で発送依頼をし、同梱発送してもらうことは
ヤフオクやり取り上、システム上可能ですか？

この場合は、商品が別個に出品されてるので難しいのでしょうか？
こちらとしては別個で決済を済まし、2つ分の送料を支払っても、構わないのですが
以前同様の2点落札ケースで、別個決済を済ませてしまい
送料に関して過去にトラブルに逢いまして。