フォーラム見てみた、ちょこちょこ報告されてる不具合みたいだ
今でも直ってないのかどうかはわからんけど

ttps://forums.obsidian.net/topic/83242-missing-bounty-that-cannot-be-completed/
ttps://forums.obsidian.net/topic/84424-tealdor-bug-blocking-quest-progression/
ttps://forums.obsidian.net/topic/85451-broken-bounty/

自分はいつもメズラ＆グリーミング・ソサエティ、トゥルーフレイム＆ラーエンリックのふたつセットで受注してからこなしてるんだけど、
そんなバグは起きたことないので、賞金首はまとめて受注してからやったほうがいいと思う