秘書君２は、私使っていませんが、もしもメール送信をするなら、
ソフトからメールソフトを起動して送信するとかになりますよね？
もしもパソコンがその時間にＯＦＦだと送信できませんよね？
なのでパソコンにインストールするタイプでは難しいような気がするのですが、、、、、、

というかgmailということはgoogleのアドレスを持ってると言うことですよね？
でしたら、googleカレンダーのほうが、メール送信とかもしてくれるような気がしますが？

さらに、私は、Schedule Watcherを使っていますが、入力後にデータをical？とvcs？にエクスポートして
googleカレンダーと携帯に送って登録してます。またアドインでクリック一発でgoogleに登録してくれるのもあるらしい。

秘書君２でも、googleなどにデータを送ったり取り込んだりする機能があるなら使ってみてもいいんだけどなあ
って思います。