その事情だと機器側の問題か設定関連や他アプリ(WasapiやASIOで排他している)の影響
のどれかが原因な気がするが、それ以上のことは分からないな

他に見直すとしたらuLilithは最近の物を使っているかとかプレイリストのファイルが正常に作れているか辺りかな…
設定フォルダを丸ごとリネームしておいてlilith側に新規作成させてみるのも有りかもしれない

その他のバグだったり、どうしても分からなければ公式で聞くしかないかもしれない
聞いても分からないかも知れないけど