>>188
>1)表(宛名)、裏(通信欄)同時印刷が可能なもので、
>裏面を相手に合わせて任意にバリエーションを変えられるもの

この機能があるのって、現状ではPC版の筆まめだけじゃないかな?
やり方が分かりづらいけど。
今から帰省するんで年明けでも良かったらもう少し詳しく回答するけど。

>プリンタは一般的なA4等の両面印刷には対応しているのですが、はがきも行けますよね?
>キャノンのMG7530です

これはプリンタとプリンタドライバの仕様による。
MG7530はメーカーサイトの仕様を見ると、自動両面印刷可能な対応用紙にはがきがあるので大丈夫なはず。

>2)筆の文字のフォントが充実しているもの(それこそ毛筆と見まごうようなもの)

これは各社変わらないかな?
自分の気にいるフォントを見つけるしかないかも。お金に糸目をかけないならモリサワフォントとか。

>3)デザインの自由度が高いもの(今まではイラレで作って印刷してきましたので、イラレの導入が簡単なもの)

これは今まで通りイラレで作って、各社のソフトで読める形式で保存して読み込むのが一番だと思う。

>4)以上の要求を考慮して使いやすく汎用性が高いもの
>すぐに陳腐化せず鉄板の様なソフトを希望です

年賀状ソフトは毎年でるので、これは難しいかな?OSがバージョンアップして使えなくなる可能性もあるので。

他は詳しい人よろしく。

自分は今年はiOS版のPIXUSかんたん年賀状で印刷した。あなたの求める仕様はどれも満たしていないけど。10枚ぐらいならそれで十分だった。