>>500
感謝！！
ご指摘のとおり、mp4→mkvに出力ファイルを変更してみました。

$ ffmpeg -c:s isdbsub -vaapi_device /dev/dri/renderD128 \
-hwaccel vaapi -hwaccel_output_format vaapi -y -i "2040_20180214072600.ts" \
-filter_complex "format=nv12|vaapi,hwupload,deinterlace_vaapi,scale_vaapi=w=300:h=-1" \
-c:v h264_vaapi -qp 27 -map s:0 -scodec ass -ass_raw_mode 1 -an \
-f matroska "output.mkv"
$ ffprobe "output.mkv"
…snip…
Stream #0:1: Subtitle: ass (default)
結果、字幕と認識されました!
ただし、vlcなどのプレーヤーでも字幕は表示されませんでした。
他ソフトでも表示はできませんが、プレーヤー機能から字幕の内容は取り出せます。

$ /usr/bin/wine /usr/local/bin/Caption2AssC_x64.exe output.mkv
[Source] output.mkv
[Target] output.mkv
[Format] ass
Invalid TS File.
惜しいところまで行きました。
外部字幕として分けて保持するのが無難のようですかな。