> ウォークマンに入ってる曲は著作権ついてると思われます

つまり、不確かなんだね

DRM掛かってるなら、無理だってば
抜き出しが出来るとしたら、それは元の（Walkmanに曲入れる時に使った）PCだけだよ

Walkmanから色々なPCに普通に抜き出せてしまったら、そもそもDRMの意味が無いじゃん
それじゃコピーフリーと同じだろ

だから、

> Vistaから入れた曲はVista機を購入して抜き出しに成功

これもおかしい
多分それはDRM掛かってなかったんだと思うぞ