ああごめん、後半のパターンはダメだね
そのまま置き換えようとするとhtp:とかになってしまうケースが出る

行頭からtp:またはttp:
(?:^|(?<=<br> ?))t?(tp:)
行頭に空白が入るかも
(?:^|(?<=<br> ?))\s*t?(tp:)
を
ht$1
に置き換える方向で