>>804
dropbox使ったことないからどんなアイコンか分からないんだけど
あまり変化しないアイコンならまさにimagesearchでいいんじゃないの?
1.dropboxのアイコンの出た状態で画面のキャプチャをbmp形式で取る
2.アイコンの絵を小さめに切り抜いてahkと同じフォルダに置く
3.AHKでホットキーが押されたらアイコン.bmpをimagesearchしてクリックするスクリプトを書く
の順で頑張ればいい

ImageSearch - AutoHotkey Wiki
http://ahkwiki.net/ImageSearch