根本的な動作要件としてモデファイアキーをチョン押しで何かアクションさせるのは辛いと思うんだ

例えば ~Lshift:: にしてshift 2回押し(ダブルクリック的な挙動)でトリガとかのほうが
キーオペレーションとしてはスムーズに行きそうな気がする