考察してみた

janettersrv.exe
・Python 2.7
・裏方、Twitter APIの処理
・httpsでもエラーにならない

janetter.exe
・Delphi? + Chromium(WebKit)
・アプリ画面
・認証不要の画像などは直接取得
・httpsでエラーになっているっぽい　←　これが原因

アイコン取得できる場合とできない場合があるのは
httpで画像取得しようとして
→そのまま画像が返却された場合はOK
→別のURL(https)にリダイレクトされた場合はエラー

・デフォルトアイコンはリダイレクトせずに即エラー
・ツイート内の画像は今のところhttpで取得できているが今後同様の事態になるかも