64bitで動かないってのは単に64bitOSを想定していない時代のものでインストーラーで問答無用に弾いてるだけで無理やり入れてしまえばwow64で普通に動くもの
特定のハードウェアに依存するソフトで保守が途絶えてるからそいつの64bit用のデバイスドライバがない（自分の仕事では割とある）
そもそもソフトが16bitで32bitOS上でプロテクトモードで動かしていた物
というのはありがちだけど、どれも原因は古いからなんだよね