Appleに問い合わせた事例(推奨はしないし自分は夢見たいわけでもない)
確認された2017年だとHigh Sierraだが許諾条件の該当部分の記載はVenturaと変わってないようだ

仮想環境でOS Xライセンスついてはappleに聞いていました。
他のAPPLE純正以外のハードウェア上の仮想環境では
営利目的でない場合に限っての使用は許されるそうです。
また、1ライセンスで二つの仮想環境を同時に作ることが許されているみたいです。

communities.vmware.com/t5/Japanese-Discussions/VMware-ESXi-6-5-0d-%E3%81%A7-OS-X-%E4%BB%AE%E6%83%B3%E3%83%9E%E3%82%B7%E3%83%B3%E3%81%AE%E4%BD%BF%E7%94%A8/td-p/1809896