>>181
使ってみようと探したら なかなか見つからなかったけど
ソフト名が ClassiNy というオチだった
既存フォルダへの振り分けは柔軟にできるけど
新規フォルダを動的に作成しつつ振り分けという機能が見当たらない

>>182
ファイル名だけでなくファイルパス全体をいじれるリネームソフトが少ないし
かつ新規フォルダを動的に作成できるのはLiNameくらいしか知らないなあ
私が知らないだけみたいなので是非ご教示を

>>183
同時再生はともかく複数デバイスに振り分けとなると
Voicemeeter Banana かな
入出力ともに2〜3個に制限されるはず

あるいは
VLC Media Playerを複数同時に立ち上げて
それぞれのインスタンスで別ファイルを再生しつつ
出力するオーディオデバイスをメニューからそれぞれ設定する
再生停止操作もそれぞれしないといけないので大変ではある
入出力の限界はマシンパワー次第かと