OpenSSLはそもそもTLS/SSLの実装であってWinINetの代わりになるようなものではない
Windowsであえて挙げるならそれはSchannelだが
HTTPSプロキシをどう使うかを決めるかはそれより上のHTTPを喋るレイヤであって
その下でOpenSSLが使われようがSchannelが使われようがプロキシにOSの設定が使われるかどうかは無関係だ
任意のHTTPSプロキシを指定できるようにしてくれで終わる話