一応、どちらもポップアップウィンドウは立ち上がるんですが
上は×印が出て画像は表示されず、下は正常に表示されています

お察しの通りSSL3版を使ってます
これが原因なんでしょうか？

Version ﾊﾞﾀ75(1.76.0.922) OpenSSL3版

<Plugins>
MachiBBSPlugIn(1.1.30)
ShitarabaJBBS(1.2.24)

<IE>
9.11.9600.19596

<OpenSSL>
3.5.2